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  • 南開大學王曉晨課題組成功“敲開”吡啶類化合物新大門

    2022-04-06 11:28:53 來源: 中華工商時報

吡啶類化合物是農藥、醫藥、日用化學品等產業重要的基礎原料之一。日前,南開大學化學學院王曉晨課題組利用有機硼做催化劑,巧妙地激活了吡啶環C3位的反應活性,成功“敲開”了吡啶類化合物高效合成的一扇“新大門”。

“直接在藥物分子的吡啶結構上做修飾改造,可以快速得到具有類似活性的新化合物,通過活性測試和安全評價,有望成為新藥物。”王曉晨介紹,修飾改造吡啶的位點有3個,分別是C2位、C3位、C4位,目前絕大多數吡啶結構的修飾改造都是在C2、C4位上完成的。吡啶環的缺電子性和強配位性,讓C3位修飾難度增大,成為阻礙人們進一步改造利用吡啶的一道“難關”。

王曉晨課題組利用有機硼催化的吡啶硼氫化反應中產生的1,4-二氫吡啶中間體,通過引入親電試劑,實現了吡啶C3位烷基化反應。由于1,4-二氫吡啶的β位具有較強的親核性,保證了取代反應的高活性和專一的位置選擇性。實驗驗證,新策略對于各種取代的吡啶和亞胺均適用,可直接應用于多個藥物分子的修飾改造,且吡啶用量小,位置選擇性專一,反應條件溫和。

“新方法為含吡啶藥物分子的后修飾提供了一條便捷、高效、精準、通用的新途徑。這項基礎性工作,對于醫藥、化工等眾多產業發展具有重要的意義。”王曉晨說。

日前,介紹該工作的論文在線發表于國際學術期刊《美國化學會志》。該工作得到了科技部重點研發計劃、國家自然科學基金委等項目和單位的支持。(張建新吳軍輝)

關鍵詞: 南開大學 王曉晨課題組 吡啶類化合物 藥物分子

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